К сер. XIV в. в эстетическом сознании русичей видное место занимает нравственная красота. В литературе складываются идеальные образы героя (князя, ведущего народ на захватчиков — период татаро-монгольского нашествия на Русь) и духовного пастыря (священника). Первый образ строится на единстве внешней красоты, благородства, мужества и христианского благочестия; у второго преобладает нравственно-духовная красота, которая теперь ценится в человеке не меньше мужества и отваги.

Кон. XIV–XVI в. — время расцвета русского средневекового искусства (литературы, архитектуры, иконописи, церковно-певческого искусства). Для эстетического сознания этого периода характерен ряд принципов, которые нашли свое воплощение в искусстве этого времени, но были лишь частично осмыслены средневековыми русичами. На уровень вербального оформления они вышли значительно позже — в русской религиозной эстетике XIX–XX вв. Речь идет о таких принципах, как соборность эстетического сознания, софийность искусства и творческой деятельности в целом, системность (или своеобразный синтетизм) церковного искусства, его повышенный художественный символизм, высокая духовность, каноничность и некоторые другие, в комплексе составляющие самобытность православного эстетического сознания и, соответственно, русского средневекового искусства.

Под соборностью имеется в виду принципиально внеличностный (надындивидуальный) и в достаточно широких временных рамках — вневременной характер эстетического сознания. Это сознание собора родственных по духу людей, достигших в процессе совместной литургической жизни духовного единства как друг с другом, так и с более высокими духовными уровнями, в идеале — с Богом. Соборное сознание, в православном понимании, — это результат коллективного «духовного делания» членов Церкви, получающих, по их убеждению, в таинстве богослужения благодатную помощь свыше. Отсюда — принципиальная анонимность средневекового русского искусства, всего духовного творчества. Древнерусский книжник, иконописец или зодчий не считал лично себя автором или творцом создаваемого им произведения, но лишь — добровольным исполнителем высшей воли, действующей через него, посредником в творчестве. Средневековый художник осознавал себя инструментом, направляемым соборным сознанием Православной Церкви, частицей которой он являлся и глубоко ощущал и переживал это. Соборное сознание не только вдохновляло средневековых мастеров на художественное творчество, но и бережно хранило выработанные в процессе этого творчества в течение многих поколений формы, схемы, приемы как наиболее емкие и адекватные носители и выразители православного духа.

Отсюда каноничность — как главный принцип средневекового творческого метода. В художественном каноне нашли отражение и воплощение духовный и эстетический идеалы эпохи, закреплялась наиболее адекватная этим идеалам система изобразительно-выразительных приемов. В частности, в иконографическом каноне древнерусского искусства, восходящем к византийскому прототипу, закреплены те идеальные визуальные структуры, в которых дано предельное для православного Средневековья графическое выражение сущности изображаемого феномена (персонажа, события Св. истории).

Средневековые русичи были убеждены, что в создании произведений культового искусства через посредство художника участвует сама София Премудрость Божия, и именно поэтому произведения этого искусства воспринимались ими как носители некоего высшего единства мудрости, красоты и искусства. Уже в XX в. эта характеристика древнерусского искусства была обозначена в православной культуре как софийность искусства (о. Павел Флоренский, о. Сергий Булгаков). Отсюда и высокая духовность этого искусства, ибо ничто преходящее, материальное или низменное не могло проникнуть в сферу софийности. Направленность же искусства на выражение высших духовных ценностей Культуры, ориентированных прежде всего на умонепостигаемого Бога, привело к повышению уровня абстрагирования его художественного языка, повышению степени условности его выразительных средств, т. е. к художественному символизму.

Высшего совершенства и полноты выражения система этих принципов достигла в искусстве крупнейшего живописца Древней Руси Андрея Рублева (рубеж XIV–XV вв.). Наиболее одаренный агиограф этой эпохи Епифаний Премудрый и его коллеги по перу, опираясь на опыт южнославянских книжников, разрабатывают и реализуют на практике принципы высокоэстетизированного литературного стиля, который был назван ими как «плетение словес» и заключался в бесконечном нанизывании на одну мысль образных выражений, метафор, изысканных и усложненных эпитетов. Они были убеждены, что только искусно сплетенная (как декоративный орнамент) речь может донести до сердца читателя (или слушателя) глубинную сущность описываемого. В древнерусском певческом искусстве тенденция к повышенной эстетизации мелодии выразилась в использовании так называемых «аненаек», «хабув», «хомонии». Суть этих приемов заключалась во внесении в распеваемый канонический текст дополнительных (бессмысленных с вербальной точки зрения — заумных — см.: Заумь) звуков, слогов, слоговых периодов внутрь слов, мелизматическое распевание которых усложняло и украшало мелодическую линию песнопения, но существенно затрудняло понимание текста.

Активизацией вербального выражения эстетических представлений русского Средневековья характеризуется период к. XV–XVI вв. Лидер «нестяжателей» Нил Сорский разрабатывает русский вариант «эстетики аскетизма» (см.: Византийская эстетика), а внимание его оппонента по организации монастырской жизни преп. Иосифа Волоцкого привлечено к осмыслению литургической (богослужебной) эстетики. Он же впервые на Руси достаточно подробно излагает православную теорию иконы (см.: Икона) и сюжетно-иконографическую программу для иконописцев. В XVI в. определенный вклад в утверждение средневековых эстетических представлений вносят такие мыслители, как Максим Грек, Вассиан Патрикеев, Зиновий Отенский, старец Артемий, князь Андрей Курбский, а также церковные соборы 1551 (так наз. «Стоглав») и 1554 гг. Эстетическая сфера и прежде всего литература и церковное искусство активно переплетаются в этот период с политической, внутрицерковной и идеологической борьбой различных церковно-государственных группировок. Слово писателя осознается как важное оружие в борьбе за социальную справедливость («правду»). Труд художника расценивается почти как нравственно-духовный подвиг и почитается наряду с монашеским подвижничеством. Каноничность и традиционализм осознаются в качестве важнейших принципов искусства, в то время как художественная практика начинает постепенно отходить от них, что предвещает начало кризиса средневекового типа художественного мышления, завершившегося к кон. XVII — нач. XVIII в. Разворачивается острая полемика по поводу сложных религиозных аллегорических изображений, появившихся в церковной иконописи. В результате ее символическое богословие псевдо-Дионисия Ареопагита (см.: Византийская эстетика) и особенно его теория «неподобных подобий» впервые в православной эстетике осмысливаются в качестве теоретического фундамента живописи.

Для второго, переходного от Средних веков к Новому времени, периода Д. э. характерен дух острой полемики по основным эстетическим проблемам между традиционалистами и новаторами и постепенный отход от средневековой стилистики в искусстве под влиянием западноевропейского искусства XVI–XVII вв, образцы которого достаточно регулярно стали попадать в Россию через Польшу и Украину. В XVII в. на русском языке появляются учебники по грамматике, риторике, арифметике, пишутся специальные трактаты по музыке и живописи, нормативные руководства («чиновники») по церемониальной эстетике («Чиновник архирейского служения», «Чин освящения воды», «Чин поставления на царство», «Свадебный чин», «Урядник сокольничьего пути» и др.), в которых эстетическая проблематика занимала видное место. Характерной тенденцией специальных трактатов по искусству этого времени, написанных, как правило, сторонниками новых, отличных от средневековых, методов и стилистики в культовом искусстве, является стремление доказать, что эти методы не противоречат средневековой (и даже патриотической) традиции, но более глубоко реализуют ее, чем прежние.